โดยกุนซือชาวออสซี่ คว้ารางวัลนี้ เริ่มต้นเดือนตุลาคมด้วยการชัยชนะบุกไปชนะ ลูตัน 1-0 ตามด้วยการชนะในศึกลอนดอนดาร์บี้ แมตช์ 2 นัด คือชนะ ฟูแล่ม 2-0 จากนั้นบุกไปคว้าชัยเหนือ คริสตัล พาเลซ 2-1 ในช่วงส่งท้ายเดือน ส่งผลให้การเก็บ 9 แต้มในเดือนตุลาคมทำให้ "สเปอร์ส" นำเป็นจ่าฝูงของพรีเมียร์ลีก ซึ่งจากผลงานดังกล่าวทำให้กุนซือวัย 58 ปี คว้ารางวัลผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมเป็นเดือนที่ 3 ต่อจากเดือน สิงหาคม และกันยายนฟุตบอลพรีเมียร์ลีก 2023-2024 ในแมตช์เดย์ที่ 12 มีเตะกันครบทั้ง 10 คู่ ก่อนที่จะพักเบรกให้กับโปรแกรมทีมชาติในวันอาทิตย์ที่ 12 พฤศจิกายน 2566 เชลซี ที่เพิ่งบุุกไปชนะ สเปอร์ส จะรับการมาเยือน แมนฯซิตี้ จ่าฝูงส่วน แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด จะเปิดบ้านพบ ลูตัน ทาวน์ ด้าน ลิเวอร์พูล จะเล่นที่แอนฟิลด์ รับการมาเยือนของ เบรนท์ฟอร์ด ขณะที่ สเปอร์ส จะเล่นเป็นคู่แรก หากชนะ วูล์ฟแฮมป์ตัน จะได้ขึ้นไปรั้งจ่าฝูงชั่วคราว
